Aunque la eliminatoria no está sentenciada, sus esperanzas de avanzar a semifinales por sexta vez en ocho temporadas son escasas, al igual que las perspectivas de que Ancelotti continúe en Stamford Bridge la próxima temporada. El propietario del Chelsea, el ruso Roman Abramovich, anhela la Liga de Campeones más que cualquier otra competencia y ha mostrado poca compasión con los técnicos que no han conseguido el objetivo. Desde que compró el Chelsea en 2003, Claudio Ranieri, José Mourinho, Avram Grant y Luiz Felipe Scolari han fracaso en su intento de convertir al Chelsea en campeón de Europa.
Guus Hiddink, que se hizo cargo del club de forma provisional después de que Scolari se marchó a mitad de la temporada 2008-09, tampoco pudo ganarla, así que Abramovich recurrió a Ancelotti, una de las seis personas que han levantado la copa como jugador y como entrenador.
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